La date du 24 septembre a été défendue par le PSD, le PS, le CDS-PP et le Juntos Pelo Povo(JPP) lorsque le chef de l'État a entendu les partis ayant des sièges au parlement régional de Madère, le 21 juin, tandis que le PCP a défendu le fait que les élections devaient avoir lieu en octobre.

La loi électorale de l'assemblée législative de la région autonome de Madère établit que le président de la République programme ces élections "au moins 60 jours à l'avance ou, en cas de dissolution, au moins 55 jours à l'avance".

La même loi établit que les élections pour une nouvelle législature "ont lieu entre le 22 septembre et le 14 octobre de l'année correspondant au mandat de la législature" et que "le jour des élections doit tomber un dimanche ou un jour férié".

Le PSD et le CDS-PP, qui sont ensemble dans le gouvernement régional de Madère dirigé par le social-démocrate Miguel Albuquerque, ont décidé de se présenter ensemble aux élections régionales du 24 septembre.

Miguel Albuquerque gouverne Madère depuis huit ans, depuis avril 2015, après presque quatre décennies avec Alberto João Jardim à la tête du gouvernement régional et du PSD de Madère.

Après le départ de Jardim, le PSD dirigé par Miguel Albuquerque a remporté les régionales anticipées du 29 mars 2015 avec 44 % des voix, obtenant ainsi sa 11e majorité absolue au parlement madérien, avec 24 sièges sur 47.

Lors des élections du 22 septembre 2019, les sociaux-démocrates ont perdu pour la première fois la majorité absolue à l'Assemblée législative régionale de Madère, élisant 21 députés sur un total de 47, avec environ 40% des voix, et ont formé un gouvernement de coalition PSD /CDS-PP.